有機合成的常規(guī)方法總結(jié)

編輯: 逍遙路 關(guān)鍵詞: 高中化學(xué) 來源: 高中學(xué)習(xí)網(wǎng)


有機合成問題是高考的熱點,也是復(fù)習(xí)中的難點之一。有機合成過程主要包括兩個方面,其一是碳原子骨架的變化,例如碳鏈的增長和縮短、鏈狀和環(huán)狀的互相轉(zhuǎn)化;其二是官能團的引入和消除、官能團的衍變等變化?疾橛袡C合成實質(zhì)是根據(jù)有機物的性質(zhì),進行必要的官能團反應(yīng),從而達到考查官能團性質(zhì)的目的。因此,要想熟練解答此類問題,須掌握如下知識:

  

  一、官能團的引入:

  

  在有機化學(xué)中,鹵代烴可謂烴及烴的衍生物的橋梁,只要能得到鹵代烴,就可能得到諸如含有羥基、醛基、羧基、酯基等官能團的物質(zhì)。此外,由于鹵代烴可以和醇類相互轉(zhuǎn)化,因此在有機合成中,如果能引入羥基,也和引入鹵原子的效果一樣,其他有機物都可以信手拈來。同時引入羥基和引入雙鍵往往是改變碳原子骨

  

  架的終南捷徑,因此官能團的引入著重總結(jié)羥基、鹵原子、雙鍵的引入。

  

  1.引入羥基(-OH)

  

  (1)醇羥基的引入:烯烴與水加成、鹵代烴水解、醛(酮)與氫氣的加成、酯的水解等。

  

  (2)酚羥基的引入:酚鈉鹽過渡中通入CO2,的堿性水解等。

  

  (3)羧羥基的引入:醛氧化為酸(被新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液氧化)、酯的水解等。

  

  2.引入鹵原子:烴與鹵素取代、不飽和烴與HX或X2加成、醇與HX取代等。

  

  3.引入雙鍵:某些醇或鹵代烴的消去引入C=C鍵、醇的氧化引入C=O鍵等。

  

  二、官能團的消除:

  

  1.通過加成消除不飽和鍵。

  

  2.通過消去、氧化或酯化等消除羥基(-OH)

  

  3.通過加成或氧化等消除醛基(-CHO)

  

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